Всемирный день свободы печати4 мая
Международный день борьбы за права инвалидов5 мая
Открытие стелы7 мая 2001
Открыт памятник "Вечный огонь Славы" на пл. А.Матросова8 мая 1985
На западном бастионе крепости установлен танк Т-34 в ознаменование подвига воинов-танкистов.9 мая 1974
На крепости установлен танк Т-349 мая 1974
Принято решение Великолукским горисполкомом «О сооружении обелиска в честь 800-летия города»12 мая 1966
Открыт бюст М.П.Мусоргскому в сквере у здания музыкальной школы13 мая 1993
Международный день семьи15 мая
Международный день музеев18 мая
Родился декабрист Михаил Александрович Назимов (1801 – 1888) - председатель Псковской губернской земской управы19 мая 1801